Derick Dillard se dostal do světla reflektorů, zatímco ho pronásledoval Jill Duggar do vztahu, po kterém následovala svatba v roce 2014. Po svatbě páru v roce 2014 Dillard nadále hrál v TLC reality show rodiny své manželky „ 19 Děti a počítání “, která byla o rok později uzavřena. Ti dva pokračovali v hlavní roli ve spinoff show stejného jména s názvem „ Počítám s “, který zahrnoval i Jilliny sourozence. Přehlídka byla ukončena o 6 sezón později, protože Dillard udělal nevhodné komentáře o další transgender hvězdě TLC.
Po zrušení druhé show v roce 2017 se pár odcizil s Duggarovými, hlavně s rodiči Jill, Jim Bob a Michelle Duggar a založili kanál YouTube. Jill ve videích řekla, že jen potřebovali čas pryč od určitých členů její rodiny a že prostě potřebují čas na uzdravení. Dillard tvrdí, že hvězda Counting On nezahrnula pár do rodinných funkcí a několikrát jim vyhrožovala.
Dillard a jeho manželka přišli na podporu obětí a řekli, že z vlastní zkušenosti vědí, jaké to je. Jim Bob tato tvrzení popřel a řekl, že pomalu ničí jeho život a kariéru. Pokusil se tvrdit, že Dillard nějak zmanipuloval volební kampaň, kterou vedl, a zmařil jeho šance.